Във времето между събитията, изложени от Матей в края на предишната глава (стихове 23-24), и произнасянето на Проповедта на планината от Спасителя, отнасят случаите на: изцелението на разслабения, за което говори само евангелист Йоан (Йоан 5:1-47), преминаването през засетите поля, откъсването на класове от учениците и разобличаването на фарисеите (Мат. 12:1-8; Марк 2:23-27; Лук. 6:1-5); изцелението на човека с изсъхналата ръка (Мат. 12:9-13; Марк 3:1-5; Лука 6:6-11). После, след събитията, изложени накратко в Мат. 4:25; Марк 3:7-8, Спасителят се изкачва на планината; според свидетелствата на Марк и Лука, а след това веднага следва избирането на дванадесетте апостоли (Марк 3:13-19; Лука 6:12-16), за което Матей разказва после. От това кратко изброяване на събитията става ясно, че възприетият от Матей ред не съвпада с последователността при другите евангелисти, и това вече само по себе си изключва вероятността за някакви техни заимствания един от друг.
„Като видя народа“. Според свидетелството на Лука (Лука 6:12-13) това станало рано сутринта, след като Спасителят прекарал нощта в молитва. Определителният член пред думата „народ“ (τοὺς ὄχλους – мн., ч. народи, тълпи) показва, че евангелистът тук говори за същия народ, за който става дума в Мат. 4:25, където думата „народ“ не е членувана (ὄχλοι πολλοί). Ὄχλοι много пъти се употребява във всичките четири Евангелия, книгата на Деянията на апостолите и на Откровението (но в Посланията на апостолите – не) и очевидно винаги за обозначаване на простолюдието, народната тълпа, сборищата на непривилегированите хора (лат. plebs за разлика от populus), което става особено ясно от Йоан 7:49, където фарисеите наричат народа (ὄχλος) невеж „в закона“ и казват, че той е „проклет“. В Откр. 7:9 се говори за „хора“ (ὄχλος πολύς) „от всички племена и колена, народи и езици“, тоест за смесеното събрание от всякакво простолюдие (ср. Откр. 17:15). При Спасителя се събрали всички, които искали, чувайки за Неговата слава, която сега силно се разпространила.
„Той се възкачи на планината“. При Лука (Лука 6:12) отначало стои както при Матей, че Той „възлезе“ на планината, но след това (Лука 6:17) се казва, че Той слезе от планината и застана на равно място. Това последно обстоятелство при Матей е пропуснато, но ние не виждаме тук противоречия между евангелистите. Матей не казва, че Иисус Христос, като се възкачва на планината, не слиза от нея, но само премълчава за това. С други думи, при Матей се посочва само едно обстоятелство, а при Лука – две. От свидетелствата на евангелистите може само да заключим, че проповедта е била произнесена в планинските местности на Палестина, където сред планините е имало и равни места. Думата „равно“, съединена с τόπος (τόπος πεδινός), се среща в Новия Завет само при Лука (Лука 6:17), дори и да може, разбира се, да означава „равнина“, но не винаги, а в настоящия случай тук се говори просто за някакво (малко) равно място сред планините. Що се отнася до самата дума „планина“ при Матей, то до настоящето време всички опити да се определи нейното местоположение може да се смятат за неуспешни. „Никоя география доосега не е успяла да определи коя е тази планина” (Йохан Вайс).
По времето на блажени Йероним някои мислели, че тук се подразбира Елеонската планина. Но това, казва Йероним, в никакъв случай не е било възможно, защото в предишната и следващата реч се говори за Галилея. Самият Йероним предполага, че това е била планината Тавор „или някаква друга висока планина“. След края на речта Си Спасителят бързо отишъл в Капернаум, и от това, по думите на Йероним също се вижда, че проповедта на планината е била произнесена в Галилея.
По-късните католически екзегети (например Корнелий Лапид) на основата на „хорографите на светата земя“ се изказва твърде самоуверено, че тази планина се нарича „планината на Христа“, защото на нея Христос имал обичай да се моли и да проповядва. Тя се намира на запад на три мили от Капернаум, недалеч от Галилейското езеро и е в съседство с град Витсаида. Нейната височина е такава, че от нея може да се види земята на Завулон, Нефталим, Трахонитида, Итурея, а след това на Сеир, Ермон и Ливан. Ценността на тези описания на “хорографите на светата земя” може да се види от това, че техните сведения се отнасят до период не по-ранен от XIII век и се срещат само при латините, затова и сами по себе си нямат никакво историческо значение. Мнението, че това е била т. нар. „планина на блаженствата“ (дн. Курн или Карн Хаттин), следва да считаме за правдоподобно, но в никакъв случай достоверно (от думите на Корнелий Лапид не става ясно, дали той има предвид именно тази планина).
Самите евангелисти не назовават планините по име, макар и да членуват думата „планина“. Може би, определителният член означава само, че планината се намира на същото място, където Спасителят е видял народа. Мнението, че това е била „известна планина“ не съответства на аналогиите в Мат. 14:23, Мат. 15:29. Като се възкачил на планината, Господ седнал. Според Августин това обстоятелство се отнасяло до „достойнството на учителя“ (ad dignitatem magistri). При евреите проповедниците обикновено проповядвали седнали. Самият Христос невинаги проповядвал седнал (виж Йоан 7:37), а християнските проповедници проповядвали изправени само в изключителни случаи, когато произнасяли възвишени, повече пророчески, отколкото учителски речи (Деян. 2:14, Деян. 13:16). Някой камък, намиращ се на повърхността, е могъл да послужи за проста и удобна катедра за Спасителя.
„Учениците Му се приближиха до Него“. „Приближиха“ (προσῆλθον) е любима дума на Матей и се среща при него 52 пъти, при Марк – 6, при Лука – 10 и само веднъж при Йоан (Йоан 12:21). Изразът указва не на това, че учениците току що са се приближили, но че те току що са се отделили от тълпата и са пристъпили по-близо към Спасителя, отколкото другите. Да се разбират тук 12-те ученици е възможно само на основата на сведенията на Лука (Лука 6:13 и сл.), а от думите на Матей това не се вижда директно, защото по-рано той споменава само за четирима ученици (Мат. 4:18, 21), а призоваването на самия Матей, според неговото свидетелство, е станало вече след Проповедта на планината (Мат. 9:9). Проблемът се разрешава удовлетворително с това, да приемем, че тук се имат предвид учениците на Христос, които са успели да се присъединят към Него по време на Неговата ранна дейност в Галилея. Но това не изключва възможността да присъстват и 12-те ученици, в това число и на Матей, дори и той да не е бил призован все още към ученичество. Христос започнал на всеослушание пред целия народ (Мат. 7:28) да говори Своята проповед. По думите на блаж. Теофилакт Охридски и на други тълкуватели, Той учел не само учениците, но и народа.